21 января 2002 года назначен первым заместителем директора департамента транспорта администрации города Омска
Олег Иванович родился 22 марта 1972 года в Омске. После школы поступил в Омский сельскохозяйственный институт. Получив высшее образование, попал в ПАТП-7, работал водителем-наставником, начальником ОТК, начальником отдела эксплуатации, первым заместителем директора. В апреле 2000 года стал директором ПАТП-7.
Женат, воспитывает сына.
Олег ОСИНСКИЙ упорно не хотел, чтобы «КВ» публиковали его биографию, мотивируя это тем, что в последнее время в Омске ухудшилось движение городского общественного транспорта, за организацию которого отвечает именно он. Мол, и без того пассажиры озлоблены, а тут еще его фото на страницах газет красоваться будет — как бы чего не вышло. Вместе с открытием садовых маршрутов омичи лишились возможности нормально ездить на городских. Можно ли это поставить в вину именно ОСИНСКОМУ, сказать сложно, но в любом случае город должен знать своих «героев».